Σπουδαία δουλειά έκανε κατά την σεζόν 2020-21 ο Δημήτρης Τσαλδάρης. Υπό τις οδηγίες του η αναπτυξιακή ομάδα του Ολυμπιακού “ανέβηκε” στη Basket League ενώ η εφηβική ομάδα κατέκτησε άξια το Πανελλήνιο Πρωτάθλημα Εφήβων. Ο ίδιος, μέσω twitter, υπογράμμισε:
“Αξιοι πρωταθλητές!! Συγχαρητήρια σε όλη την ομάδα, παίχτες και staff!! Ενα πρωτάθλημα που ήταν αποτέλεσμα της ομαδικής δουλειάς, της προσήλωσης και της προσπάθειας για καθημερινή βελτίωση. Παρόλα αυτά, την επιτυχία δε τη μετράμε με τα πρωταθλήματα. Την μετράμε με το πώς εξελίσσουμε τα παιδιά, πως τα βοηθάμε να γίνουν καλύτερα (στο βαθμό που μας αναλογεί) και πως τα ετοιμάζουμε για να πιάσουν το maximum της προοπτικής τους!”.