Πλέον το όνομα του Σκοτ Σκάιλς “παίζει” έντονα για τον Ολυμπιακό, με την Ελλάδα να αποτελεί ένα ιδιαίτερο μέρος για τον Αμερικανό. Αυτό γιατί στη χώρα μας ξεκίνησε η προπονητική του καριέρα… ξαφνικά. Ο ΠΑΟΚ είχε “φέρει από το ΝΒΑ τον Σκοτ Σκάιλς, μια μεταγραφή που είχε προκαλέσει τότε μεγάλο “θόρυβο”.
Στη πορεία, όμως, από παίκτης έγινε… προπονητής. Ηταν μια πρόταση που τον αιφνιδίασε από τον τότε πρόεδρο του “Δικεφάλου”, Απόστολο Αλεξόπουλο αλλά τελικά βγήκε σε καλό στον “Δικέφαλο” που παρουσίασε καλή αγωνιστική εικόνα στο πρωτάθλημα τερματίζοντας τρίτος.