O Μάικλ Ρολ έπειτα από την κατάκτηση του πρωταθλήματος με την Μακάμπι Τελ Αβίβ και την συμμετοχή στην Ευρωλίγκα, θα παραμείνει στην Ευρώπη. Συγκεκριμένα υπέγραψε με την Αρμάνι Μιλάνο. Ο Ρολ είχε μέσο όρο 9,1 πόντους και 2,9 ασίστ στην Ευρωλίγκα.
«Είμαι πολύ ενθουσιασμένος που θα έχω την ευκαιρία να παίξω σε ένα τόσο ξεχωριστό κλαμπ. Έρχομαι στο Μιλάνο για να δώσω τα πάντα. Θέλω να βοηθήσω την ομάδα να κερδίζει. Δεν μπορώ να περιμένω να αρχίσω να δουλεύω με τον κόουτς Μεσίνα και το σταφ του και με όλα τα παιδιά στα αποδυτήρια», ήταν τα πρώτα λόγια του Ρολ ως παίκτη της Αρμάνι Μιλάνο.
Από την πλευρά του, ο Χρήστος Σταυρόπουλος, μιλώντας για τον Ρολ επεσήμανε «Ο Μάικλ Ρολ είναι ακριβώς αυτό το είδος παίκτη που ψάχναμε, για τις ικανότητές του, την ανιδιοτέλειά του και την εμπειρία του. Θα είναι ένας πολύ χρήσιμος παίκτης που θα μας βοηθήσει να χτίσουμε την ομάδα μας».