Ο Ο Τζέι Μέιο κατέφθασε μετά “βαΐων και κλάδων” στο Μιλγουόκι και το πλουσιοπάροχο συμβόλαιο που υπέγραψε, το οποίος προέβλεπε το ποσό των 24 εκατομμυρίων δολαρίων για 3 χρόνια, δημιουργούσε υψηλές προσδοκίες.
Εν τέλει, ο 26χρονος σούτινγκ γκαρντ δεν τις επιβεβαίωσε και, όντας και χτυπημένος από αλλεπάλληλους τραυματισμούς αλλά και λόγω διαφόρων προσωπικών ζητημάτων, τελείωσε τη σεζόν με τους φτωχούς μέσους όρους των 11.7 πόντων, 2.4 ριμπάουντ και 2.2 ασίστ στα 52 παιχνίδια που κατάφερε να αγωνιστεί. Όπως είναι φυσικό, η παραμονή του στους Μπακς δεν ψήνει ιδιαίτερα τους ανθρώπους της ομάδας με τον Τζένεραλ Μάνατζερ, Τζον Χάμοντ, να ψάχνει τρόπο να τον ξεφορτωθεί.
Το βαρύ του συμβόλαιο όμως είναι αυτό που αποτελεί τροχοπέδη στην εύρεση μιας ικανοποιητικής ανταλλαγής καθώς είναι δύσκολο για οποιαδήποτε ομάδα να πάρει τέτοιο μεγάλο ρίσκο για τόσο μεγάλο κόστος ιδιαίτερα μετά την απογοητευτική χρονιά του.